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アップデートマネージャでWine関係の３ファイルをチェックして「アップデートをインストール」をクリックします。

Wineのインストール
Ubuntuソフトウェアセンターを選択して、wineで検索すれば見つかります。
ベータ版を選択してインストールしました。
インストールすると右のようにメニューに表示されます。

Wineの使い方
実際にWindowsのアプリをダウンロードして動かしてみます。
例としてTera Term と　Tera Pad をインストールして起動してみます。

TeraTermのサイトにアクセスして普通にダウンロードします。
「プログラムで開く」でダウンロードしてみました。


するとTeraTermのインストーラが起動しますので、普通に質問に答えていけばインストールが完了します。
デスクトップにTera Term.desktop という白紙のアイコンが現れますので、これをダブルクリックすると右のような画面が出ますので「信用できるアプリにする」をクリックします。すると適切なアイコンになります。もうひとつ、LINKアイコンができますが、こちらはゴミ箱行きでOKです。

WineのProgram Filesのなかに右のようにTeraTermフォルダができています。

デスクトップのアイコンをクリックしてTera Term を起動します。

今度はTeraPadをインストールしてみます。
窓の森等のダウンロードサイトからWindowsと同様に普通にダウンロードします。
今度は、「プログラムで開く」ではなく、「ファイルを保存する」の方でダウンロードしてみました。

UbuntuのDownloadsフォルダを開くとTeraPadのexeファイル（ワイングラスのアイコンになってます）があるので、右クリックして 「Wine Windows Program Loader で開く」をクリックします。するとデスクトップにTeraPad.desktopのアイコンが現れます。あとは上のTeraTermと同様にすればOKです。

ちゃんと起動しました。

フリーのソフトであれば大体動くのではないでしょうか。
有償ソフトはハードルが高いかもしれません。
PlayOnLinux（Ubuntuソフトウェアセンターからダウンロードできます）を使ったり、Wineの設定を色々変更すればできるかもしれません。

※文字化け防止

$ cp /usr/share/fonts/truetype/ttf-japanese-gothic.ttf /home/hbirds/.wine/drive_c/windows/Fonts/

hbirds→UserName　に変更